Galliani è stato sposato già tre volte. In primis con l’ex presentatrice Mediaset Daniela Rosati, con la quale è stato legato dal 1989 al 1999, e da cui ha avuto tre figli Micol, Gianluca e Fabrizio. In seconde nozze, nel 2004, con la bellissima modella marocchina Malika El Hazzazi, sino alla sua storia d’amore con giornalista di Rai2 Manuela Moreno.
Galliani ha speso dolcissime parole per sua moglie Helga, sua compagna da 13 anni, dicendo: “È straordinaria, nonostante i casini e le mie famiglie allargate è diventata un punto di riferimento, soprattutto per mia figlia”. Alla fine, dopo tredici anni, il fidanzamento è culminato in nozze.
La cerimonia civile, tenutasi presso il Municipio a Monza, celebrata dal sindaco di Monza, Paolo Pilotto, è stata blindatissima, come da volere degli sposi, mentre l’avvocato Cristina Rossello e Gigi Marzullo hanno fatto da testimoni dello sposo.
Dopo il blindatissimo rito civile, sposi e invitati si sono recati nella storica Villa Gernetto, a Gerno, frazione di Lesmo, in provincia di Monza e Brianza, per il rinfresco. Per chi non lo sapesse, si tratta di una magnifica villa neoclassica, edificata nel 1700, che Silvio Berlusconi ha comprato nel 2007 . Restaurata in modo davvero impeccabile, ora risplende nuovamente come i vecchi tempi.
Numerosi i vip presenti tra gli invitati. Tra questi: Fedele Confalonieri, Marcello Dell’Utri, e non poteva mancare la moglie del compianto Cavaliere, Marta Fascina, sulla quale si sono concentrati gli occhi della stampa, essendo stata colei che ha assistito Silvio sino al momento del suo trapasso. Tra i tantissimi invitati: Flavio Briatore, Diego Della Valle, Gabriele Gravina, Antonio Tajani, Pierferdinando Casini e Paolo Berlusconi. Non sono mancati i volti noti del mondo sportivo ,tra cui Max Allegri a Carlo Ancelotti, ancora Alessandro Nesta (allenatore del Monza), Daniele Massaro, Riccardo Montolivo, Leonardo con la moglie Anna Billò, solo per citarne alcuni .